今は、Mac OS X なので、移行アシスタントで、すべてのアップデートが数時間で終わります。使っているアプリが移行後も使えるかを調べると思いますが、その際、「知識と時間がなければ、お金か諦めが必要」と考えています。例えば、私の両親は、複雑な手順をふめば無料ですむことでも、新規で購入し、今後もカスタマーサポートを使うことにしました。夫は有料で問い合わせのできるサービスを夫の両親のために調べていました。置かれた状況に合わせて考えることも大切だと思います。
Officeなどのアプリケーションについては、実はXPのサポート終了に合わせ、マイクロソフトは「Office for iPad」という有料アプリの投入を発表しました。残念ながら、日本ではOffice製品のバンドル販売が主流のため、国内投入は年末までずれ込むそうですが、これを使えば、WordやExcelなどのファイルをiPad上で操作することができます。